公元前206年秦亡后，摧毁秦军主力的项羽自封为西楚霸王，而封刘邦为汉王。此后，双方为了争夺全国政权，开始了长达5年的楚汉战争。

刘邦乘项羽出击齐地的机会，攻占关中，并继续东进，占领了项羽的根据地彭城（今江苏省徐州市）。但项羽凭借军事上的优势，回过头来大败刘邦的军队。接着，刘邦联合各地反对项羽的力量。和项羽相持，同时派韩信攻占齐、赵之地，使项羽两面受敌。

公元前202年，刘邦乘项羽向彭城撤兵的机会，全力追击，并约韩信等合围。这年年底，项羽败退到垓下（今安徽省灵璧县东南），被汉军团团围住。

当时，项羽的兵力已经很少，粮食也吃光了，而刘邦方面不仅兵强马壮、粮草充足，还把项羽的残部包围了好几重。

刘邦又运用心理战，让汉军唱楚国的歌子，使楚军产生一种印象：汉军已经完全占领了楚国的土地，从而动摇楚军的军心。

一天夜里，项羽听到四面都响起了楚国的歌声，大吃一惊，自言自语问道：“难道汉军已经全部占领楚地了吗？这里的楚国人为什么这么多？”

项羽深感大势已去，忧愁万分，传令在营帐中摆酒，准备饮酒解愁。

他有一个心爱的妃子，称为虞姬，经常陪伴在他身边；他又有一匹青白杂色的好马，名叫骓，时常骑它。现在身陷重围，他想起美姬、名马，不禁一边饮酒，一边悲哀激昂地唱道：

我的力气能拔山啊，勇气盖世无当，

时运不佳啊，骓不再前进。

骓不前进啊，该怎么办？

虞姬呀，虞姬呀，该怎样把你安排？

唱了几遍，虞姬也跟着他一起唱。项羽唱得眼泪直往下淌，边上的随从也跟着哭泣，没有哪一个能抬起头来看这悲惨的景象。

当天夜里，项羽率领800多名骑兵突围，向南逃去。第二天早上，因迷失路途，向一个农民问路，这个农民很恨项羽，指引了一条错路。项羽丝毫不知，下令朝错路上逃。

没走多远，这支残军陷入了一片沼泽之中，步履艰难，行军速度迟缓，汉军已从后面追上来了。当项羽逃到乌江的时候，身边只剩下28名骑兵了，而追来的汉军却有好几千人。项羽走投无路，拔剑自杀而死。

后人根据项羽垓下被围这段历史，引出“四面楚歌”这一成语，用来比喻处在四面受敌、孤立无援的绝境。

成语出自：《史记·项羽本纪》